小室さんは弁護士としてのキャリアをスタートさせましたが、現在は暗雲が立ち込めているようです。 2017年9月には婚約内定会見が行われ、2018年2月には結婚儀式の延期が発表されました。そして、2021年10月に結婚し、11月には渡米して現在の生活に至ったのです。この過程で、小室家の金銭問題が大きな影響を与えたことは言うまでもありません。婚約内定会見から4年を経て、ついにゴールインを果たしました。眞子さんの願い通りに、小室さんは留学と司法試験を経て海外での生活を実現したのでしょうか。

しかし、今年3月には小室さんが勤務する法律事務所で16人ものスタッフがリストラされるという情報があります。NYの他の法律事務所でも100人以上が解雇された所もあると言われています。つまり、「元皇族の夫」という最強の肩書きを持っていても、実力がなければ解雇される厳しい世界なのです。 小室さんが以前勤務していた奥野総合法律事務所は、70代のTさんという女性の紹介で知り合ったそうです。彼女は小室さんと眞子さんとも面識があるとのことです。また、もう1人の支援者は雅子さまの妹の夫で、国際弁護士として活躍しています。小室さんが彼に連絡を取ろうとしたという報道もありました。

一方で、日本人コミュニティであるNY州日本人会からの援助はないようです。そのため、わずかな支援者が頼りとなっているようです。